R
- (Provincia di Grosseto) Roccamare
- (Province of Florence) Razzuolo
- (Province of Arezzo) Ricasoli
- (Provincia di Massa-Carrara) Regnano-Villa
- (Province of Florence) Ruzza
- (Province of Arezzo) Raggiolo
- (Province of Arezzo) Rifiglio
- (Provincia di Lucca) Ruosina
- (Provincia di Siena) Rigomagno
- (Province of Florence) Raggioli
- (Provincia di Massa-Carrara) Rometta
- (Province of Arezzo) Riccio
- (Province of Pisa) Ripoli
- (Provincia di Lucca) Riomagno
- (Provincia di Grosseto) Ravi
- (Provincia di Grosseto) Roccalbegna
- (Province of Florence) Ripoli
- (Provincia di Lucca) Ruota
- (Province of Florence) Restone
- (Provincia di Lucca) Roggio
- (Province of Pisa) Roffia
- (Provincia di Lucca) Retignano
- (Province of Florence) Rabatta
- (Provincia di Siena) Radicondoli
- (Provincia di Siena) Radicofani
- (Province of Pisa) Ripafratta-Farneta
- (Province of Florence) Rosano
- (Province of Florence) Rimaggino
- (Provincia di Siena) Radda in Chianti
- (Provincia di Grosseto) Rispescia